RESOLUCIÓN DE LOS EJERCICIOS II DE REACCIONES ORGÁNICAS:
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RESOLUCIÓN DE LOS EJERCICIOS PROPUESTOS:
RESOLUCIÓN EJERCICIO Q2BE1690:
a) CH3–CH=CH2 + HCl→ CH3–CHCl–CH3 + CH3-CH2-CH2Cl
b) CH3–CHOH–CH2–CH3 + H2SO4 → CH3–CH=CH–CH3 + CH2=CH–CH2–CH3 + H2O
c) aminobenceno (anilina) + HNO3 + H2SO4 → o-nitroanilina.+ p-nitroanilina
RESOLUCIÓN EJERCICIO Q2BE1691:
a) CH2=CH2 + Br2 → CH2Br–CH2Br;
b) clorobenceno + HNO3 + H2SO4 → o-cloronitrobenceno + p-cloronitrobenceno
c) CH3–CH2–CH=CH2 + HBr → CH3-CH2-CHBr-CH3
RESOLUCIÓN EJERCICIO Q2BE1692:
a) CH3–CH2–CHCl–CH3 + KOH → CH3–CH=CH–CH3 + CH3–CH2–CH=CH2 + KBr + H2O
CH3–CH=CH–CH3 + CH3–CH2–CH=CH2 + H2 (Pt) → CH3–CH2–CH2–CH3
b) CH3–CH=CH2 + H2O (H+) → CH3–CHOH–CH3
c) C6H6 + CH3Cl (AlCl3) → C6H5CH3 + HCl
C6H5CH3 + HNO3 (H2SO4) → o-nitrotolueno + p-nitrotolueno
Prosiguiendo la nitración con HNO3 (H2SO4) → en condiciones más fuertes de temperatura y dado que el grupo metilo orienta a las posiciones orto y para y el grupo nitro a meta, se formará el 2-4-6-tritinitro-tolueno (TNT).
d) CH3–CΞCH2 + H2 (Pt) → CH3–CH=CH2
CH3–CH=CH2 + H2O (H+) → CH3–CHOH–CH3 + CH3–CH2–CH2OH
CH3–CHOH–CH3 + KMnO4 → CH3–CO–CH3
RESOLUCIÓN EJERCICIO Q2BE1693:
Si A produce cetona por oxidación es que se trata de un alcohol secundario. Como está totalmente saturado se tratará del 2-butanol (CH3-CHOH-CH2-CH3) (A)
(ELIMINACIÓN) CH3-CHOH-CH2-CH3 + (H2SO4) → CH3-CH=CH-CH3 (B) + CH2=CH-CH2-CH3 (C) + H2O
(ADICIÓN) CH3-CH=CH-CH3 (B) + CH2=CH-CH2-CH3 (C) + HI → CH3–CHI–CH2–CH3 (D)
RESOLUCIÓN EJERCICIO Q2BE1694:
a) CH3–CH2–CH2OH + H2SO4 → CH3–CH=CH2 (A) + H2O
CH3–CH=CH2 (A) + Br2 → CH3–CHBr–CH2Br (B) (M = 202 g/mol)
Reacción global: CH3–CH2–CH2OH → CH3–CHBr–CH2Br (B)
b) CH3–CH=CH2 (A) + HCl → CH3–CHCl–CH3 + CH3-CH2-CH2Cl
RESOLUCIÓN EJERCICIO Q2BE1695:
RESOLUCIÓN EJERCICIO Q2BE1696:
a) CH3–CH=CH2 + HBr → CH3–CHBr–CH3 + CH3-CH2-CH2Br
b) CH3–CCl(CH3)–CH3 + KOH → CH3–COH(CH3)–CH3+ KOH+ CH3–CCl(CH3)=CH2
c) CH3–CHCl–CH2–CH3 + NaOH → CH3–CH=CH–CH3 + CH2=CH–CH2–CH3 + NaCl + H2O + CH3–COH(CH3)–CH3
RESOLUCIÓN EJERCICIO Q2BE1697:
a) CH3–COOH + CH3–CH2 –CH2OH → CH3–COO–CH2–CH2 –CH3 (etanoato de propilo) + H2O
b) CH3–CH2–CHOH–CH3 + (H2SO4) → CH3–CH=CH–CH3 + H2O (Saytseff)
Se forma como producto principal el 2-buteno, aunque también se forma 1-buteno.
c) CH3–CH=CH–CH3 + HBr → CH3–CH2–CHBr–CH3 (2-bromo-butano)
d) CH3–CH2–CHCl–CH3 + KOH + (EtOH) → KCl + CH3–CH2–CHOH–CH3 (2-butanol).
RESOLUCIÓN EJERCICIO Q2BE1698:
a) (ADICIÓN) propino → 2-bromopropeno
b) (ELIMINACIÓN) 2-butanol → 2-buteno
c) (ADICIÓN) propeno → 1,2-dicloropropano
d) (SUSTITUCIÓN) tolueno (metilbenceno) → p-nitrotolueno + o-nitrotolueno
RESOLUCIÓN EJERCICIO Q2BE1699:
a) CH2=CH2–CH3 (propeno) + Br2 → CH2Br–CHBr–CH3 (1,2-dibromopropano)
b) CH3–CHOH–CH2–CH3 (2-butanol)+ KMnO4 (permanganato de potasio) → CH3–CO–CH2–CH3(butanona)
c) CH3–CH2–COOH (ácido propanoico) + CH3–CH2–OH (etanol)→ CH3–CH2–COO–CH2–CH3 (propanoato de etilo) + H2O
d) CH3–CHOH–CH3 (2-propanol) + H2SO4 → CH3–CH=CH2 (propeno) + H2O
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